Die Stiefgeschwister Kathryn Merteuil (Sarah Michelle Gellar) und Sebastian Valmont (Ryan Phillippe) leben im New Yorker Luxus, finanziert durch ihre abwesenden Eltern. Sebastian ist ein Womanizer, Kathryn verkauft sich am Elite-College als tadellose Schülersprecherin. Darunter tun sich jedoch noch tiefere menschliche Abgründe aus Berechnung und verletzter Eitelkeit auf als bei ihrem Bruder. So bietet sie ihm eine perfide Wette an, um sich über Umwege an einem Ex-Lover zu rächen. Sebastian lässt sich auf den Deal ein und setzt seinen 1956er Jaguar XK 120 gegen die Aussicht auf Sex mit der Stiefschwester. Die Aufgabe des Herzensbrechers ist die Verführung der züchtigen Musterschülerin Annette Hargrove (Reese Witherspoon), die dem Credo "Kein Sex vor der Ehe" folgt. Recht bald kommt ein ungeplantes Element mit ins Spiel: Liebe. Die Beteiligten verstricken sich in ein immer dichteres Netz aus Intrigen, Kathryn und Sebastian nehmen Kollateralschäden billigend in Kauf...
